本作は、アメリカ映画「ウェイトレス～おいしい人生のつくりかた」（2007年）をベースに製作された、ブロードウェイミュージカルです。2016年3月にブロードウェイにて上演が始まると、瞬く間に記録的興行成績を上げ、全米ツアー公演、及び、ロンドン・ウェストエンド公演も大盛況となりました。グラミー賞ノミネート歴を持ち、楽曲を手掛けたサラ・バレリスを始め、脚本、作曲、演出、振付の主要クリエイティヴを全て女性クリエイターが担当したことがブロードウェイ史上初の出来事として注目を集め、そのキュートな世界観が女性の心をわしづかみにし、圧倒的な支持を得ました。

主人公ジェナを演じるのは、現地に赴き何度も同作を観劇した高畑充希。NHK連続テレビ小説や民放ドラマ、数々の映画の主演も背負ってきた高畑が、ミュージカル＝“ホームグラウンド”で、20代最後の年に間違いなく新境地を開拓することでしょう。その高畑演じるジェナが、予想しなかった妊娠により訪れた産婦人科で出会うポマター医師を、「声優界のプリンス」と呼ばれ歌手活動でも絶大な人気を誇り、ミュージカルでは『ウエスト・サイド・ストーリー』のトニー役での活躍が記憶に新しい宮野真守が演じます。 ジェナを温かい目で見守るウェイトレス仲間のドーン役には、さまざまなバラエティ番組に出演する他、『ジキル&ハイド』、『ウエスト・サイド・ストーリー』等で歌唱力に定評のある宮澤エマが扮します。

同じく、ウェイトレス仲間で、姉御肌としてジェナに時に厳しくアドバイスを与えるベッキー役には、映画コメンテーター・歌手等、多方面で活躍中でミュージカルは今作が初挑戦のLiLiCoと、DREAMS COME TRUEのバックヴォーカリストで『レ・ミゼラブル』、『天使にラブ・ソングを～シスター・アクト～』で音楽のみならず芝居でも圧倒的な存在感を放つ浦嶋りんこが、Wキャストで演じます。

ジェナを束縛するダメ夫のアール役には、『1789-バスティーユの恋人たち-』、『ロミオ＆ジュリエット』、『おかしな二人』の渡辺大輔。お笑いタレントとして活躍するおばたのお兄さんが、ドーンに想いを寄せる粘着質なオギー役を演じ、本作で最もコミカルなシーンを彩ります。３人のウェイトレスに囲まれて働く、店長兼シェフのカル役を、数々のドラマ、映画、舞台で強面の悪役からコミカルで親しみやすい役まで幅広く表現してきた勝矢が魅力的に演じます。そして、レストランのオーナーとしてとても厳しい一方、誰よりもジェナのパイを評価し自立の後押しをするジョー役を、舞台、映画、テレビ、などで活躍するWAHAHA本舗の佐藤正宏が演じます。 妊娠・出産・離婚・自立・養育など、一人の女性の人生の岐路を、キャッチーな楽曲に乗せ、同僚女子との仲良しトークと、レストランに集う一風変わった客との交流を通し、とびっきりキュートでポップにユーモアを交えて描きます。